Zijn meest lucratieve ontdekking vond plaats in de vroege jaren tachtigtoen hij de demo-tape hoorde van een weinig bekende danszangeres uit de clubscene in het centrum van New York, Madonna.
“Ik hield van Madonna’s stem, ik hield van het gevoel en ik hield van de naam Madonna. Ik hield van alles en ik speel het allemaal opnieuw”, schreef hij in zijn memoires “Siren Song”, die werd gepubliceerd in 2018, hetzelfde jaar hij is met pensioen. Stein werd in het ziekenhuis opgenomen met een hartinfectie toen hij voor het eerst over Madonna hoorde, maar hij wilde hem zo graag ontmoeten dat hij haar naar zijn kamer bracht.
‘Ze was helemaal gekleed in goedkope, goedkope kleding’, schreef hij, ‘het soort clubjongen dat er belachelijk misplaatst uitzag op de hartafdeling.’ “Ze was niet eens geïnteresseerd om me te horen uitleggen hoe leuk ik haar demo vond,” zei ze. Wat ik nu moet doen, is een platencontract voor me tekenen. “
Tot de artiesten van Sire behoorden ook Ice T, the Smiths, Depeche Mode, The Replacements, Echo and the Bunnymen, samen met de bekendere Lou Reed en Brian Wilson, die later in hun carrière met Sire opnamen maakten.
Stein was kort getrouwd met platenpromotor en vastgoedmanager Linda Adler, met wie hij twee kinderen kreeg: regisseur Mandy Stein en Samantha Lee Jacobs, die in 2013 stierven aan hersenkanker. Stein en zijn vrouw scheidden in de jaren zeventig en jaren later. uit als homo.
“Ik ben zo dankbaar voor elke minuut die ons gezin met hem doorbracht, en dat de muziek die hij de wereld heeft gebracht het leven van zoveel mensen op een positieve manier heeft geraakt”, zei Mandy Stein zondag in een verklaring.